Ésteres. Nomeclatura e obtenção

 Nomeclatura   Ésteres.

O grande desenvolvimento do ramo da indústria alimentar faz com que os ésteres constituam uma das funções orgânicas muito importantes na produção alimentar, pois mediante a extracção das essências de ésteres em plantas, consegue-se aromatizante magnífico para os diferentes tipos de alimentos.

Ocorrência na Natureza e Propriedades Físicas

  • Os ésteres ocorrem em plantas, especificamente em flores e frutos, dando-lhes o aroma característico para cada planta.
  • São substâncias líquidas, incolores, de cheiro agradável.
  • São bem  solúveis  em  água,  porém  a  sua  solubilidade diminui  com  o  aumento  do  tamanho  da  cadeia  carbónica.
  • São igualmente bem solúveis em solventes orgânicos.

Nomenclatura dos Ésteres

Fórmula geral

{{R}^{'}}-CO-O-{{R}^{''}}

R’ e R’’ são radicais , alquil ou aril .

Substituíndo por radicais alquil ou aril, obtém-se compostos que fazem parte da função éster.

Para dar nomes IUPAC aos ésteres procede-se da seguinte maneira:

  • Primeiro é  preciso  saber  identificar  que  na  estrutura  dos ésteres  tem-se  dois  radicais  distintos.  Um  que  se  liga directamente  ao  carbono  grupo  carbonilo  e  o  outro  ligado directamente ao átomo de oxigénio.
  • Desse modo,  pronuncia-se  o  prefixo referente  à  dimensão do  radical  ligado  à  carbonila  (incluíndo  o  carbono  da carbonila),  acrescentando  nele  o  sufixo  “oato”  e,  depois pronuncia-se  o  nome  do  radical  ligado  ao  oxigénio, precedido pela preposição de.

O radical ligado à carbonila tem sua origem num ácido carboxílico e, o ligado ao oxigénio, provém de um álcool. Daí que simplificando, a regra estabelece:

Prefixo + terminação “oato” + de + nome do radicalderivado do álcool.

Veja os exemplos abaixo

Composto Nome do composto
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-O-CO-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Metanoato de  etil
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-O-CO-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Propanoato de propil
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-O-CO-{{\left( C{{H}_{2}} \right)}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Butanoato de propil
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-O-CO-{{\left( C{{H}_{2}} \right)}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Pentanoato de  propil

Os radicais não têm posicionamento fixo em termos de estar sempre à direita ou à esquerda, você deve ter atenção em identificar qual é o proveniente do ácido e do álcool.

Os ésteres também têm nomes usuais. Embora no geralnão exista regra para este tipo de nomenclatura

Nomeclatura USUAL

Pronuncia-se a palavra  éster, seguida do  nome do radical derivado do álcool, acrescentando-lhe a terminação “ico” e por  fim  dizemos  o  nome  usual  do  ácido  que  originou  o éster.

Portanto: Éster + nome do radical derivado do álcool + ico + nome do ácido.

Compostos Nome USUAL do composto
C{{H}_{3}}-CO-O-C{{H}_{3}} Éster metílico do ácido acético
H-CO-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Éster etílico do ácido fórmico
{{C}_{6}}{{H}_{6}}-CO-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Éster propílico do ácido benzóico
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-CO-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Éster etílico do ácido propiónico
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-CO-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Éster  propílico do ácido butírico
C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-CO-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}} Éster butírico do acido propiónico

Métodos de Obtenção de Ésteres 

  • Reacção de esterificação

Fundamentalmente os ésteres são obtidos na base da reacção de esterificação, cujos reagentes são um ácido e um álcool. A reacção é catalisada por ácidos.

R-CO-OH+{{R}^{'}}-OH\xrightarrow{{{H}^{+}}}R-CO-O-{{R}^{'}}+{{H}_{2}}O

Exemplos:

Reaccao entre o ácido etanóico e o metanol  teremos como produto principal o Etanoato de metil( nome IUPAC ).

C{{H}_{3}}-CO-OH+C{{H}_{3}}-OH\xrightarrow{{{H}^{+}}}C{{H}_{3}}-CO-O-C{{H}_{3}}+{{H}_{2}}O

Reaccao entre o ácido metanoico e o propanol -1   teremos como produto principal o Metanoato de propil ( nome IUPAC ).

H-CO-OH+C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-OH\xrightarrow{{{H}^{+}}}C{{H}_{3}}-CO-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}+{{H}_{2}}O

Repare que no éster o radical que provém do ácido éo que está ligado à carbonila e o que provém do álcool está directamente ligado ao oxigénio.

Reacção de ácidos inorgânicos oxigenados reage com álcoois.

HN{{O}_{3}}+C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-OH\xrightarrow{{{H}^{+}}}N{{O}_{2}}-O-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}+{{H}_{2}}O

Nitrato de propil

Aplicações dos Ésteres

Os ésteres são usados:

  • Na produção de sabão.
  • No fabrico de plásticos, resinas.
  • Como solventes orgânicos.
  • Como essências  comerciais  frutíferas,  no  fabrico  de refrescos, doces, perfumes.

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